Comenzó su carrera en Platense, debutando con el “Calamar” a los 17 años, el 14 de noviembre de 1948 —26a. fecha—, debido a la recordada huelga de profesionales, cuando el empate con River Plate 2-2 (A. Díaz, J. Maldonado y Santillán).
Hasta 1955 estuvo presente en 103 partidos en el equipo de Saavedra, primero como suplente de Manuel Rodríguez y luego alternando con Víctor Rodríguez.
Jorge Alberto Maldonado inició en 1956, el tramo más exitoso de su carrera, tras convertirse en jugador de Independiente. “Chivita” con el “Rojo” fue campeón en 1960 y 1963 y obtuvo la Copa Libertadores de 1964, pero ya en calidad de segundo marcador central.
Posteriormente fue transferido al Colo-Colo, Chile, equipo en el que no llegó a actuar debido a un desplazamiento de la séptima vértebra de la columna.
Intentó regresar con la camiseta de All Boys, pero —en cambio— en el equipo de Floresta comenzó su carrera como técnico. Luego dirigió a Cipolletti y a la selección de Bolivia.
